在新赛季的NBA常规赛开始后，密尔沃基雄鹿队的表现让球迷们感到失望。尽管拥有MVP得主字母哥和利拉德，雄鹿队在揭幕战击败了阵容不整的76人队后，却陷入了一胜难求的局面，遭遇五连败。字母哥离队的消息也开始流传。在这个比赛日，东部迎来了一场积分榜首尾大战，垫底的雄鹿队前往克利夫兰挑战东部第一的骑士队。比赛中，利拉德被骑士后卫加兰压制，雄鹿早早陷入大比分落后。虽然末节发起反击，但最终还是以114-116输球，遭遇六连败。
骑士队和雄鹿队的情况截然不同。骑士在詹姆斯离开后的重建期结束后，本赛季表现出色，前七场比赛全胜，力压卫冕冠军凯尔特人在东部领跑。面对缺少字母哥的雄鹿，骑士队士气高昂，希望在主场延续连胜势头。
利拉德加盟雄鹿后，在单核带队的8场比赛中表现不错，场均贡献29.9分和7.6次助攻，保持了50%的胜率。然而在这场比赛中，尽管他22投11中，三分球9投5中，贡献了36分、2个篮板和7次助攻，但关键时刻多次失误，特别是末节决胜时刻的回场失误，直接葬送了球队的努力。全场他还出现了最高的8次失误。