8月20日，互联网博主“网界”发文称钉钉将对多位不主张加班的高管进行优化。文中提到有可靠消息表明，目前钉钉CEO无招已经布置完任务，涉及4位P10以及15位P8级别以上的员工，三个月内会进行边缘化或优化处理。对此，钉钉方面回应称该消息不实。
8月18日，钉钉被曝CEO凌晨巡查工位的话题登上热搜，引发网友热议。钉钉办公软件工作人员表示，事情是假的，至少自己没遇到过这种情况，CEO晚上也是要睡觉的。
前不久，钉钉经历了“换帅”风波。7月14日，确认阿里巴巴集团副总裁、前钉钉总裁叶军已离职。今年4月，钉钉创始人、前CEO陈航回归钉钉掌舵，当时叶军则从钉钉调回阿里巴巴集团。陈航回归后，钉钉近期加码AI，推出了AI表格，并在钉钉平台上为企业打造妇科大模型等垂直行业模型。
目前阿里集团内部OA系统已经查不到叶军的信息。叶军离职的一大背景是钉钉创始人陈航（无招）的回归。公开资料显示，叶军博士毕业于四川大学计算机专业，2006年开始在阿里实习，2007年正式加入，先后在阿里软件、速卖通、阿里国际事业部、企业智能事业部等部门任职，主导了阿里内部多款组织数字化和业务数字化产品的打造，是浙政钉的主要设计者之一。2020年，叶军接任大钉钉事业部。今年3月，阿里集团收购陈航（无招）创办的两氢一氧公司全部完成后，陈航（无招）回归阿里集团，出任钉钉CEO，叶军回归阿里集团。