11月16日，58岁的传奇拳王泰森复出，与27岁的美国网红杰克·保罗进行了一场备受瞩目的拳击赛。两人打满了8个回合，最终裁判一致判定杰克·保罗以79-73战胜泰森。尽管如此，泰森也被视为胜者之一。赛后，杰克·保罗向泰森致敬，称其为“拳坛传奇”。泰森在收到2000万美元出场费的同时，还开玩笑表示要挑战杰克·保罗的哥哥罗根。
作为曾经最年轻的重量级拳王，这并不是泰森退役后首次重返拳台。2020年他曾与小罗伊·琼斯进行过一场表演赛，双方激战8个回合后打成平手。而这次对阵杰克·保罗则是一场真正的职业拳击赛，胜负将计入各自的职业生涯战绩表中。杰克·保罗不仅是职业拳手，还是美国网红，曾在电影、电视剧中出演，并拍摄猎奇视频吸引关注。赛前，他保持着10胜1负的战绩，击败了包括前NBA球员内特·罗宾逊、前MMA世界冠军本·阿斯科伦以及UFC选手泰伦·伍德利等对手。
比赛前一天的公开亮相中，泰森提前动手扇了保罗一耳光。当时两人对视时，泰森突然扇了杰克·保罗一巴掌，后者怒不可遏地对着话筒叫嚷：“他打了我，现在事情已经发展成个人恩怨了，泰森死定了。”事后，泰森解释说杰克·保罗故意踩在他的脚上，那记耳光是咎由自取。泰森表示更愿意死在拳击台上而不是医院的病床上，并且他已经准备好干掉这个问题少年。杰克·保罗回应称这场比赛肯定不会打满，必须有一个人倒下。