据台媒报道，新冠肺炎疫情依然严峻，也因此打乱今年许多歌手的巡演计划，不过也有许多歌手选择在线上开唱，陪伴歌迷度过没有演唱会的日子；刘若英2020年‘飞行日’巡回演唱会，目前规划好的4场也已全数延期，不过她一直在想，在这个气氛低迷的日子里，能为世界做什么事，继日前邀请音乐人携手合作，诠释HUSH重新改编歌词的《我要你好好的》，也决定在17日晚上7点半举办刘若英线上演唱会。
刘若英在在最近这段不营业的日常中，曾多次以简单日常感的自拍自录歌唱影片，由社群与歌迷相互打气，想要分享的心情故事也越来越多，希望和歌迷分享更多，索性找来演唱会音乐总监陈建骐，与所有乐手、合音老师，加上硬体工作人员，打算录制多首歌曲给歌迷，但她又觉得，既然想要陪伴大家，干脆将这次的录音全程录制，并透过直播放送给大家。
这次的演出，特别选在具有情怀的旧戏院中举行，呼应了她音乐人与电影人出道的双重身份，且她2003年、人生第一场演出“原来你也在这里”，便是在台北的一座戏院举办，这次回到戏院更有一种初心与起点的感觉；特别的是，该场演唱会也是刘若英少有的直播演出。